Villa Medici della Petraia kom att tillhöra familjen Medici kring 1532, efter att det konfiskerats från familjen Strozzi av Alessandro de Medici. Våra kunskaper om palatset sträcker sig ända bak till 1364, då det tillhörde familjen Brunelleschi. Under 1400-talet är det känt att det tillhört Palla Strozzi, som behöll det fram till familjen Medici övertog det. År 1566 bestämde sig Cosimo I för att omstrukturera Strozzis gamla hus. Davide Fortini blev ansvarig för projektet.
1568 gav Cosimo Medici egendomen till sin son Ferdinando. Vid denna tid var det en stor jordbruksegendom, som producerade vete, olja och foder.
När det gäller historien kring Villa Medici della Petraias trädgård är det mycket viktigt att komma ihåg att storhertigen Ferdinando hade utvecklat ett stort intresse för botanik och dess praktiska tillämpning när han som kardinal, bodde i Rom. Han fullföljer det som redan utförts av hans far Cosimo, som med Boboli och Castello hade två av de vackraste trädgårdarna i Europa. Ferdinandos intresse för Petraia, vilket sammanföll med hans återkomst till Florens och hans kärlek till trädgårdar – som redan kommit till uttryck i Villa Medici’s Park på Pincio i Rom – representeras av idén att bygga tre terrasser, den ena ovanpå den andra.
Enligt Vasari förvandlades Villa Medici della Petraia till en plats för vila och nöjen av kardinal
Ferdinando. De arbeten han lät utföra, tros vara Buontalentis verk, som troligen arbetade här från 1575 till omkring 1590. Byggnaden, då ett tornförsett slott, ändrades under denna period till en elegant villa, med solid fyrkantig struktur.
Den bästa källan för att i dag förstå trädgårdens ursprungliga utseende – trädgården har delvis ändrats under århundradenas lopp – är en lunett fresk som målades av Giusto Utens mellan 1599 och 1602 och som ingår i en serie illustrationer med god tillförlitlighet av Medicis villor och trädgårdar.
Byggnaden ligger på den översta terrassen, och omges på östra sidan av det så kallade “Prato della figurina” (statyettens gräsmatta) och på den västra av ”Prato dei castagni” (kastanjerträdens gräsmatta). “Prato della figurina” är uppkallat efter Fiorenza fontänen, av Tribolo och Pierino da Vinci, som hade Giambolognas ”Venus” på toppen. Statyn är för närvarande inne i villan, i Studiolo. Ingenting finns kvar av de två stora fågelburarna, symmetriskt placerade på båda sidor av Fiorenza fontänen under 1872, medan ett sent 1800-tals arrangemang, den lilla belvederen på terrassen södra hörn, fortfarande finns kvar.
Inga spår av kastanjeträden finns kvar på den västra gräsytan, som var 
uppkallad efter dessa träd. Likaså finns ingenting kvar av den enorma Ilex som användes för ett belvedere när villan var bostad åt Vittorio Emanuele II, kung av Italien. Två enkla trappor, leder till den mittersta terrassen. Den fallande höjden ger fritt synfält över terrasserna. Denna terrass kallades “fiskdammen”, på grund av den rektangulära dammen. Ursprungligen kunde på dess kanter ses buxbomkantade fyrkanter, men för närvarande begränsas den av enklare blomrabatter.
Den nedersta terrassen är bred och i stark lutning, uppdelad med stora blomrabatter och parterrer kantade av buxbomhäckar. Det tidigare arrangemanget, var baserat på två cirklar, vars axlar korsade villans huvudaxel och var markerade med radiellt placerade träd och rundade pergolor. En elegant fontän understryker terrassens centrum och den viktigaste axeln i strukturen , som löper genom fiskdammen och villans centrum.
Valcenni’s akvedukt byggdes av Tribolo, för att förse trädgården med vatten, som ett komplement till Castellina akvedukten. Trots detta omfattande arbete för att förse trädgården med vatten, så är vatten inte ett dominerande inslag i trädgårdens struktur. Förutom de två fontäner som redan nämnts, finns bara en tredje i trädgården, som är placerad på villans baksida, det är en stor klippa i anslutning till muren som markerar torget och skiljer detta från en romantisk park som sträcker sig uppför bergssidan.
Denna park har skapats tack vare Pietro Leopoldo II av Lorena, som 1818 förenat de två egendomarna Castello och Petraia. Arkitekten Joseph Frietsch sattes som ansvarig för projektet, som skulle vara i den engelska stilen. Projektet bygger på att skapa en förbindande väg mellan de två villorna, kantad med en dubbelallé av almar (för närvarande ersätta på ena sidan med lindar). Många vägar utgår från denna huvudväg. De klättrar slingrande upp för backen, öppnar vackra vyer av Sesto’s slätt och andra pittoreska utsikter, De löper längs vattenströmmar, sjöar och runt dammar Vegetationen domineras av ilex och cypresser, men även andra arter, såsom rödekar, blommande askar och en mängd arter av tallar förekommer också.
Villan var bebodd fram till slutet av 1800-talet; det var favorit bostad först för familjen Medici och senare för familjen Lorena Slutligen var det favoritbostad för Vittorio Emanuele II av Savojen som där firade sin sons, greve Emanuele di Mirafiore, förlovning med Blanche de Larderel, med en bal för mer än ett tusen personer 1872.
